A passagem de Walter Montillo pelo Cruzeiro, entre 2010 e 2012, marcou profundamente a história do clube e o coração da torcida celeste. Contratado junto à Universidad de Chile por 3,5 milhões de dólares, o argentino chegou como uma promessa e rapidamente se tornou um dos maiores ídolos do time. Vestindo a camisa 10, Montillo jogou 122 partidas, marcou 36 gols e distribuiu 36 assistências, consolidando-se como o principal destaque ofensivo da equipe no período.
Montillo estreou pelo Cruzeiro em agosto de 2010, em um confronto contra o São Paulo pelo Campeonato Brasileiro. Apenas dez dias depois, marcou seu primeiro gol, na vitória por 1 a 0 sobre o Corinthians. Sua rápida adaptação foi notável, e ele não só comandou o meio-campo, como também demonstrou uma veia goleadora até então inédita em sua carreira. Sob sua liderança, o Cruzeiro atingiu o vice-campeonato brasileiro em 2010, e Montillo foi premiado com o Troféu Armando Nogueira e a Bola de Prata como um dos melhores meias da competição.
No ano seguinte, Montillo brilhou na Copa Libertadores, sendo o grande nome da goleada por 5 a 0 sobre o Estudiantes, com dois gols e uma assistência. No entanto, a eliminação precoce nas oitavas de final marcou o início de um ano de altos e baixos. Apesar disso, o argentino continuou a destoar em meio à má fase do time no Campeonato Brasileiro, sendo novamente laureado com a Bola de Prata e encerrando o ano como o meia argentino com mais gols no futebol mundial.
Em 2012, Montillo escreveu mais um capítulo de sua história no Cruzeiro ao se tornar o maior artilheiro estrangeiro do clube, superando o colombiano Aristizábal, com 30 gols. No mesmo ano, renovou seu contrato até 2015, com uma multa rescisória de 80 milhões de euros, tornando-se o jogador mais caro da América do Sul. Ele também alcançou a marca de 100 jogos com a camisa celeste, em uma vitória sobre a Portuguesa.
Apesar de toda a identificação com o clube, a saída de Montillo no início de 2013 foi marcada por polêmicas. Sob pressão do jogador e de seu empresário, o Cruzeiro aceitou uma proposta do Santos de 10 milhões de euros, dos quais 60% ficaram com o clube mineiro. Mesmo sem uma despedida oficial da torcida, Montillo deixou um legado de talento, raça e entrega, que até hoje é lembrado pelos cruzeirenses.
Seus feitos, incluindo a conquista do Campeonato Mineiro de 2011 e os prêmios individuais, imortalizam Montillo como um dos grandes ídolos estrangeiros da história do Cruzeiro.
